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Mac OS X 上のEudoraで、メールが送れない場合には、以下の設定を確認してください。
[FixBustedSMTPAuth] http://www.eudora.com/techsupport/kb/2354hq.html のパッチファイルをあてる。
パッチのあて方は、EudoraのFAQ 『「認証を許可する」にチェックを入れてもメールが送信できません』 http://www.eudora-jp.com/techsupport/faq/6mac_osx.html#02 に掲載されています。
その後、Eudora メニューバーの[特別]-[設定...]の中の[SSL]という項目で、
(動作確認環境)